Stefan Szydłowski, ceniony marszand i właściciel Galerii Szydłowski, rozpoczął swoją drogę artystyczną i zawodową jeszcze przed transformacją systemową w Polsce. Jego działalność jako prywatnego marszanda oficjalnie rozpoczęła się w 1996 roku, choć już w latach wcześniejszych prowadził on szereg inicjatyw związanych z polem kultury. Obecnie od ponad trzech dekad jego działalność wpływa aktywnie na kształtowanie krajowego rynku sztuki.
Zanim powstała galeria, mieszcząca się obecnie w centrum Warszawy, Szydłowski pracował w Galerii Bibliotece w Legionowie, gdzie w latach 1990-1994 organizował inicjatywę spod znaku uniwersytetu ludowego – cykl interdyscyplinarnych spotkań dla lokalnej społeczności. W tamtym czasie jego ambicją było tworzenie przestrzeni, w której spotykają się artyści, intelektualiści oraz mieszkańcy. Przez kilka lat zapraszał do Legionowa wybitnych artystów, teoretyków muzyki, literatów, muzyków i performerów. Spotkaniom tym przyświecał cel zarówno upowszechniania sztuki i kultury, jak i kreowania sieci komunikacji wykraczającej poza akademickie mury.
Pewne wydarzenie zapoczątkowało jednak radykalną zmianę w jego życiu zawodowym. W trakcie pracy nad wystawą Koji'ego Kamoji'ego „Haiku-woda” Szydłowski wraz z artystą zbudował studnię jako element instalacji w Bibliotece, co spotkało się z krytyką i doprowadziło do jego zwolnienia. Ten trudny moment okazał się punktem zwrotnym. Sprawa zyskała medialny rozgłos, a liczne głosy wsparcia ze strony artystów i krytyków pomogły mu zdobyć uznanie oraz jeszcze większą rozpoznawalność w środowisku artystycznym. Wkrótce został on wicedyrektorem Centrum Sztuki Współczesnej w Warszawie, co otworzyło przed nim nowe możliwości oraz szeroką sieć kontaktów.
W 1996 roku, za namową Andrzeja Starmacha, przyjaciela i cenionego krakowskiego galerzysty, Stefan Szydłowski postanowił otworzyć własną galerię. Pierwszą wystawą inaugurującą jej działalność była wystawa prac Kamoji’ego. Początkowo miał on jako galerzysta dystans do komercyjnej strony działalności galeryjnej, uważając, że wartościowe dzieła sztuki powinny funkcjonować poza rynkowymi wpływami i handlowym obiegiem. Jednak w miarę zbliżania się do artystów, takich jak Jan Tarasin czy Zbigniew Dłubak, zdał sobie sprawę, że jego rolą może być reprezentowanie twórców, a także pomaganie im w promowaniu ich sztuki.
Od samego początku przy tworzeniu instytucji podkreślał, że galeria powinna być przestrzenią dialogu, a nie tylko sprzedaży. Jego założeniem było stworzenie miejsca, które przyciąga zarówno miłośników sztuki, jak i ludzi aktywnie poszukujących wartości estetycznych i kulturowych. Podjął się organizacji cyklicznych wystaw, spotkań i dyskusji, które przyciągały zarówno kolekcjonerów, entuzjastów sztuki, jak i artystów. W efekcie Galeria Szydłowski nie była typowym miejscem handlu sztuką (podążającym ślepo za niemieckim modelem Kunsthandel), lecz instytucją o charakterze społecznym. Szydłowski nawiązał współpracę z wieloma wybitnymi postaciami polskiej sztuki współczesnej, w tym z artystami związanymi z Grupą Krakowską – Erną Rosenstein, Jadwigą Maziarską, Marią Stangret-Kantor, Tadeuszem Kantorem oraz Jerzym Nowosielskim. Jak sam mówił, znajomość z tymi twórcami i twórczyniami była fundamentem działalności galerii i wyznaczała charakter jego pracy jako marszanda. Konsekwentnie galeria stawała się miejscem wyjątkowych wystaw sztuki neoawangardowej i współczesnej, przyczyniając się do rozwoju rynku sztuki w Polsce.
Z czasem nawiązano także współpracę z artystami warszawskiej Akademii Sztuk Pięknych, gdzie szczególne miejsce zajmował Jan Tarasin.
W galerii pojawiały się również prace artystów związanych z legendarną Galerią Foksal oraz środowiskiem Krzywego Koła, takich jak Henryk Stażewski i Stefan Gierowski. Dzięki przyjaźni z artystami i głębokiemu zrozumieniu ich twórczości Szydłowski zyskał zaufanie wielu środowisk artystycznych, co było kluczowe w jego roli marszanda.
Naturalną konsekwencją poszerzania profilu galerii o kolejnych twórców stała się chęć promocji polskich artystów poza granicami kraju.
Od lat dwutysięcznych Galeria Szydłowski regularnie uczestniczyła w międzynarodowych targach sztuki, jak na przykład w Berlinie, Mediolanie, Turynie czy Szanghaju. Było to niezwykle istotne dla dalszego rozwoju instytucji, gdyż umożliwiało konfrontację polskiej sztuki z zagranicznymi odbiorcami i odmiennymi środowiskami artystycznymi. Światowa promocja polskiej sztuki stanowiła początkowo wyzwanie, jednak sukcesy na tym polu były niezwykle satysfakcjonujące, a przede wszystkim dawały artystom możliwość dotarcia do nowej, zagranicznej publiczności.
Jednym z najbardziej przełomowych momentów w historii Galerii Szydłowski było rozpoczęcie współpracy z Wojciechem Fangorem. Malarz, znany szerokiej publiczności przede wszystkim z unikatowych kompozycji op-artowych, które przyciągały uwagę światowych kolekcjonerów, powrócił do Polski w 1999 roku i w tym samym roku związał się z galerią. Relacja z Fangorem była wyjątkowa nie tylko pod względem zawodowym, lecz także osobistym – mężczyźni byli bliskimi przyjaciółmi i często wspólnie omawiali oraz planowali liczne projekty artystyczne. Szydłowski wspomina, że wspólne przedsięwzięcia z Fangorem były nie tylko sukcesem artystycznym, ale i komercyjnym, co miało kluczowe znaczenie dla dalszego funkcjonowania galerii. Fangor, którego twórczość do dziś cieszy się międzynarodowym uznaniem, stał się jednym z filarów galerii i był z nią związany aż do swojej śmierci.
Jedną z inicjatyw, poza licznymi międzynarodowymi targami sztuki,
w które do dziś zaangażowana jest galeria, jest Warsaw Gallery Weekend – coroczny festiwal sztuki współczesnej, w ramach którego prywatne galerie sztuki prezentują premierowe wystawy, składające się razem na obszerny przegląd twórczości młodego pokolenia artystów.
Od 2018 roku istotny wpływ na program galerii ma Konstanty Szydłowski. Zaprosił on do współpracy artystów młodego pokolenia, wybitnych artystów zagranicznych oraz dzięki jego inicjatywie galeria uczestniczy w krajowych i zagranicznych targach sztuki.
Współcześnie Galeria Szydłowski organizuje do sześciu wystaw rocznie w przestrzeni wystawienniczej o powierzchni 100 m², zlokalizowanej w centrum Warszawy. Jest ona miejscem tworzącym pomost między klasycznymi już nazwiskami sztuki powojennej (np. Tadeusz Kantor, Wojciech Fangor, Ena Rosenstein, Edward Krasiński) a współczesnymi twórcami młodego pokolenia (m.in. Wiktor Dyndo, Maja Kitajewska, Krzysztof Nowicki) z Polski i zagranicy. Pełni również rolę wydawcy książek monograficznych poświęconych twórczości swoich artystów, takich jak Wiktor Dyndo, Nina Haab, Antoni Starowieyski czy Małgorzata Mirga-Tas. Działając w polu sztuk wizualnych, zajmuje się nie tylko promocją artystów i artystek, lecz także świadomym kształtowaniem rynku polskiej sztuki poprzez sięganie do dziedzictwa artystycznego II połowy dwudziestego wieku.